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： EGCG糖苷修饰物的合成及其抗肿瘤活性研究
书目信息 机读格式(MARC)
| ISBN/价格： | CNY20.00(估)缴送 |
|---|---|
| 作品语种： | chi |
| 出版国别： | CN 530000 |
| 题名责任者项： | EGCG糖苷修饰物的合成及其抗肿瘤活性研究/.张昕著/.王宣军指导 |
| 出版发行项： | 2016.5 |
| 载体形态项： | 94页:;+图表:;+30cm |
| 提要文摘： | 表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）是茶叶中主要的生理活性化合物，在多种肿瘤细胞系上表现出抑制细胞增值效应。但EGCG生物利用度低且易氧化降解，极大地限制了其应用开发。对EGCG进行结构修饰是解决这一问题的有效途径。目前对EGCG的结构修饰主要集中在多个羟基位点的甲基化、乙酰化及单糖链糖苷化方面。本文通过设计合理路线对EGCG进行了糖苷化的合成，并对糖苷物进行抗肿瘤活性的测试，以期得到稳定、高效EGCG衍生物。（1）EGCG葡萄糖苷衍生物的合成：以EGCG为原料，先对所选的糖在乙酸酐和无水醋酸钠的条件下进行全乙酰化保护，然后在溴化氢醋酸溶液和二氯甲烷溶剂中冰浴条件下得到溴代全乙酰化产物，得到的溴代全酰化糖和EGCG与无水K2CO3在丙酮溶剂中以摩尔比为1:2:2，55°C下回流反应8h得到酰基保护的EGCG糖苷物，再在甲醇溶剂中与5%的氢氧化钾反应脱去乙酰基保护得到最终的EGCG糖苷物。单糖修饰物产率约为60%，双糖修饰物产率约为52%。所得修饰物进行了细胞毒性实验、稳定性实验，抗氧化活性实验、模拟肠道吸收实验和溶解性实验来测定其抗肿瘤活性；（2）EGCG-1,2,3-三唑葡萄糖苷衍生物的合成：以EGCG为原料，先将葡萄糖在乙酸酐和无水醋酸钠的条件下进行全乙酰化保护，然后与溴化氢溶液和二氯甲烷溶剂在冰浴条件下得到溴代全乙酰化产物，得到的溴代全酰化糖在DMF溶剂中与叠氮钠反应得到叠氮全乙酰化糖，再在甲醇溶液中与甲醇钠反应脱去乙酰基保护得到叠氮糖。另外，EGCG和丙炔溴在氢化钠作用下可得到端炔切块，端炔切块与之前的叠氮糖在醋酸铜作为添加剂，抗败血酸钠作为催化剂，正丁醇和水混合1：2的溶剂中反应，最终通过3+2环化加成反应得到EGCG三唑糖苷物。单糖衍生物产率约为37%，双糖衍生物产率约为39%，三糖衍生物产率约为28%。并对EGCG-1,2,3-三唑葡萄糖苷衍生物进行稳定性实验研究；（3）EGCG-1,2,3-三唑糖苷衍生物的合成：以EGCG为原料，先将所选的几种糖类在乙酸酐和无水醋酸钠的条件下进行全乙酰化保护，然后与溴化氢溶液和二氯甲烷溶剂在冰浴条件下得到溴代全乙酰化产物，得到的溴代全酰化糖在DMF溶剂中与叠氮钠反应得到叠氮全乙酰化糖，再在甲醇溶液中与甲醇钠反应脱去乙酰基保护得到叠氮糖。另外，EGCG和丙炔溴在氢化钠作用下可得到端炔切块，端炔切块与之前的叠氮糖在醋酸铜作为添加剂，抗败血酸钠作为催化剂，正丁醇和水混合1：2的溶剂中反应，最终通过3+2环化加成反应得到EGCG三唑糖苷物。木糖单糖衍生物产率约64%，木糖双糖衍生物产率为58%，半乳糖单糖衍生物产率约40%，半乳糖双糖衍生物产率约30%，甘露糖单糖衍生物产率约25%，甘露糖双糖衍生物产率约47%，乙酰葡萄糖单糖衍生物产率约40%，乙酰葡萄糖双糖产率约32%。并对各类糖的衍生产物进行了稳定性实验研究。通过以上研究，发现EGCG葡萄糖苷衍生物的稳定性和溶解性较EGCG好，吸收率降低，以及抗肿瘤活性和抗氧化活性低于EGCG。因此，后续将通过更多的试验筛选以期得到符合预期的糖苷衍生物。EGCG-1,2,3-三唑葡萄糖苷衍生物及EGCG-1,2,3-三唑糖苷衍生物的稳定性均比EGCG好，具有继续进行深入研究的价值。本研究为EGCG的进一步开发利用及衍生物的抗肿瘤活性方面提供了依据。 |
| 并列题名： | Synthesis and Anticancer Activity of Glucosylated Epigallocatechin Gallate (EGCG) Derivatives eng |
| 题名主题： | EGCG EGCG衍生物 糖苷 合成 抗肿瘤活性 |
| 中图分类： | R285-533 |
| 个人名称等同： | 张昕 著 |
| 个人名称次要： | 王宣军 指导 |
| 团体名称等同： | 云南农业大学 授予 |
| 记录来源： | CN YNAUL 20171017 |